Вяземский Иоанно-Предтеченский монастырь был основан в 1536 году преподобным Герасимом Болдинским. С его основанием связана любопытная история: по преданию, в малолетство Ивана Грозного, когда страной управляли бояре, в Вязьме и окрестностях бесчинствовал боярин Телепнёв-Оболенский по прозвищу Овчина. Его самоуправство, разврат, грабежи и даже торговля людьми привлекли к нему разбойничий сброд.
Около 1534 года в лесу под Вязьмой обосновалась настоящая шайка, наводившая ужас на всю округу. Слухи о злодеяниях дошли до преподобного Герасима, жившего в Болдинском монастыре под Дорогобужем.
В конце 1535 года старец пришёл в Вязьму, поставил себе келью рядом с притоном разбойников и начал увещевать заблудших. Потерпев немало невзгод, он добился успеха: многие покинули шайку, а другие ушли в иные места.
Герасим испросил у московского митрополита грамоту на строительство церкви, а затем основал монастырь, трудами братии был возведён храм во имя Иоанна Предтечи — по нему обитель и получила своё название, а по городу — Вяземский.
В 1635–1638 годах на пожертвования царя Михаила Фёдоровича и боярина Ивана Никитича Романова был возведён каменный Соборный храм во имя Божией Матери Смоленской Одигитрии.
Главный вход в монастырь расположен под церковью Вознесения, построенной в 1650 году. К надвратной церкви примыкает двухэтажная трапезная с высокой колокольней.
Перед входом в монастырь в середине XIX века была построена протяжённая каменная ограда. За оградой находился Никольский Знаменский храм, который, как и ограда, был разрушен в 1946 году. В Вознесенском храме хранится главная святыня монастыря — частица мощей Герасима Болдинского.
Вяземский Иоанно-Предтеченский монастырь — уникальный памятник русской истории и духовности. Он прошёл через века, испытания и разрушения, но сохранил своё значение как место памяти, молитвы и культурного наследия.